参见RubyGems 镜像

我们已经停止基于 HTTP 协议的镜像服务, 请在配置中使用 HTTPS* 协议代替

Q: gem install xxx 的时候遇到错误信息包含：“Error fetching data: Errno::ETIMEDOUT: Operation timed out - connect(2)”

A: 网络问题导致请求淘宝服务器被连接重置了，在遇到此类情况的时候，你可以尝试换一台机器或网络尝试安装，看是否还有同样的问题，以确定是淘宝镜像服务器的问题还是你的环境问题，如果你换了环境仍然有问题，请上 Ruby China 发帖求助。

http://ruby.taobao.org/ => https://ruby.taobao.org/

需要将http改成https

一样的不行啊 ，出现问题

我也一直遇到问题，过不去~

我也遇到楼上的问题，最终找到答案，，淘宝的gem源已经不再维护了。解决方法看如下链接：
http://www.oschina.net/news/71749/taobao-gems-ruby-china

多gem源使用的时候 可以考虑使用 gsm-sources-manager 进行管理切换

切换gem源的问题，看到上面回帖也试了一下，觉得有用，但上面没讲太细，这里我说下我的解决办法吧，希望可以帮到看到这贴的人。